В 1917 году он был тяжело ранен, и после лечения поехал жить к родителям. В 1918 году Иван Михайлович был рукоположен во иерея. Он стал служить священником в местечке Пенуя в Лифляндской губернии, в километре от нынешней границы Эстонии с Латвией. Приход состоял из нескольких православных эстонцев из разных деревень. В 1919 году, получив известие о том, что его мать находится при смерти, отец Иоанн выехал к родителям, но доехать не смог, в городе Валк он был задержан красным патрулем и направлен в тюрьму для установления личности. Заключение продлилось три месяца.

В жизни, как в училище ратоборства, трудимся мы, борясь со скорбями; и природе нашей много противников. Удовольствия отнимают твердость, роскошь изменяет мужество, уныние расслабляет силы, клеветы наносят оскорбления, лесть прикрывает собою злоумышления, страх делает, что падаем в отчаяние; и в таком-то треволнении непрестанно обуревается наша природа. Не только горести жизни несносны, но и то самое, что по видимому приятно, опечаливает своею превратностию; и мы проходим жизнь почти полную скорбей и слез.