В двадцать лет Иоанн избирает путь иноческих подвигов и, оставив родительский дом, уходит в пустынь, что была близ Тверского Саввина монастыря, к известному старцу, строгому аскету-подвижнику Варсонофию. Но монастырские правила показались юному подвижнику недостаточно строгими. По благословению старца Варсонофия, он уходит в Боровск, к преподобному Пафнутию Боровскому, постриженику старца Высоцкого монастыря Никиты, ученика преподобных Сергия Радонежского и Афанасия Высоцкого. Простота жизни святого старца, труды, которые он разделял со своей братией, и строгое исполнение монастырского устава соответствовали настроению души Иоанна