В 1903 году Иван приехал в Оптину Пустынь; две недели он прожил в ней и беседовал с настоятелем, который, увидев высокий духовный настрой благочестивого юноши, принял его в обитель послушником. Поначалу он нес послушание портного в скиту. Здесь 27 ноября 1911 года прп. Варсонофий, старец Оптинский, постриг Ивана в монашество с именем Иоанникий, а в 1914 году, 16 ноября, скитский пономарь отец Иоанникий был рукоположен в сан иеродиакона. С 1917 года он был экономом в архиерейском доме у епископа Калужского Феофана (Тулякова). В 1918 году иеродиакон Иоанникий был мобилизован в тыловое ополчение и прослужил здесь два года. В 1921 году епископ Феофан рукоположил его в сан иеромонаха и направил служить в село Сухиничи неподалеку от Калуги. В 1927 году епископ Феофан был переведен на другую кафедру; назначенный вместо него епископ Стефан (Виноградов) возвел в 1928 году иеромонаха Иоанникия в сан игумена и определил его настоятелем Георгиевского монастыря в городе Мещевске.

Направляя отца Иоанникия в монастырь, Владыка благословил его помогать всем престарелым монахам и монахиням, жившим тогда при монастыре. В 1929 году монастырь закрыли, а на его месте была организованна коммуна «Искра». Отец Иоанникий после закрытия монастыря был назначен настоятелем мещевского собора. Монахи закрытой обители образовали вокруг собора некое подобие монастырской общины с уставными службами в соборе. Они жили теперь по частным квартирам, но все строго выполняли устав. Отец Иоанникий, исполняя благословение епископа, помогал монашествующей братии, и в особенности тем, кто по старости или по болезни не мог себя содержать. Наличие вокруг городского собора некоторого числа монашествующих обратило на себя внимание властей. В это время властями проводилась коллективизация, к которой они сами относились как к мероприятию рискованному и оттого опасались крестьянских восстаний и сопротивления – или пассивного, когда они готовы были идти на физическое сопротивление. Священнослужителей и монахов власти считали первыми своими врагами, а зная, что это наиболее просвещенные люди, почитали их врагами вдвойне.