Через год скончались его родители, а еще через три года преставилась и его супруга Елена. Не имея ничего, что привязывало бы его к прежней жизни, Матфей постригся в иноки в Николаевском Клобуковском монастыре. Из любви к уединению он оставил городскую обитель и вместе с 7 иноками нашел место в 18 верстах от Кашина между двумя озерами вблизи Волги.

Каким образом поступать, когда я, находясь в кругу братии, не могу воздержаться от слов, и когда говорю, то кого-либо обижаю словами?

– Должно помнить произносимый св. Церковию к Богу глас сей: положи, Господи, хранение устом моим и дверь ограждения о устнах моих.