Через год скончались его родители, а еще через три года преставилась и его супруга Елена. Не имея ничего, что привязывало бы его к прежней жизни, Матфей постригся в иноки в Николаевском Клобуковском монастыре. Из любви к уединению он оставил городскую обитель и вместе с 7 иноками нашел место в 18 верстах от Кашина между двумя озерами вблизи Волги.

Вчера в Оптиной служба вечером началась на час раньше обычного. Причиной тому послужил монашеский постриг. Постригали сразу десять человек,  двух иноков постригли в мантии, а восемь послушников стали иноками.