Вскоре Иларион возвратился на родину. Родители его уже умерли. Раздав имущество родственникам и нищим, Иларион поселился в пустыне около города Маиума. Преподобный усиленно боролся с нечистыми помыслами, смущавшими ум и распалявшими плоть, побеждая их тяжелым трудом, постом и прилежной молитвой. Дьявол устрашал святого призраками и привидениями.

Пустынник часто ходил потом на могилу праведного юноши; там было его любимое место отдыха. Двенадцать лет провел преподобный в дикой пещере, а затем перешел в Рыльскую пустыню и поселился в дупле дерева. Он много постился, молился и постоянно плакал; питался только травой. Видя такое терпение, Бог произрастил преподобному бобы, которыми он питался долгое время. Эти-то бобы и сделали его подвиги известными людям. Однажды стадо овец от внезапного страха бежало по горным стремнинам, пока не остановилось у места, где жил преподобный. Пастухи, следовавшие за стадом, с изумлением увидели отшельника, который ласково угощал их: "Вы пришли сюда голодные - рвите себе бобы мои и ешьте". Все ели и насытились

Однажды, когда ему было восемнадцать лет, отец наказал его, после чего юноша покинул дом и ушел во Фракию (Балканы). Там он некоторое время пас скот, а затем поселился у пресвитера, который обучил его пению псалмов. Вскоре избранник Божий принял постриг в одном из монастырей. Борясь против искушения плоти, святой подвижник провел пятьдесят дней в строжайшем посте, а затем, по благословению настоятеля обители, выпил во время вечерни в присутствии братии вино с хлебом и исцелился от страсти.